Estructura

El ácido acrílico, también conocido como ácido 2-propenoico CH2=CHCOOH, y sus ésteres CH2=CHCOOR, también se conocen como acrilatos.

Su estructura es:

El ácido acrílico es un ácido carboxílico, incoloro, inflamable, volátil y medianamente tóxico.

Esteres como el metil, etil, n-butil, y 2-etil-hexil acrilato, así como el ácido acrílico se utilizan principalmente como polímeros. Otros ésteres, incluyendo acrilatos multifuncionales se producen para aplicaciones especiales.

Procesos industriales

Hasta hace poco, el ácido acrílico y los acrilatos se producían industrialmente vía una variedad de rutas como la hidrólisis del acrilonitrilo y el método modificado de Reppe. Sin embargo, un avance significativo en la oxidación catalítica del propeno al ácido acrílico vía la acroleína permitió remplazar los procesos originales.

El método de ERPE está basado en el acetileno y se lleva a cabo a presión atmosférica y a 40 °C en presencia de ácido y de carbonilo de níquel.

La reacción fue descubierta por ERPE en 1939 y fue utilizada por Rohm & Haas y por Toa Gosei Chemical por largo tiempo hasta que fue abandonada por las dificultades en manipular el carbonilo de níquel, tóxico y corrosivo.

El proceso Reppe a Alta Presión utilizado por BASF y Badische Corp. opera a aproximadamente 14 MPa y 200 °C con un catalizador de bromuro de níquel – cobre III.

El método de hidrólisis del acrilonitrilo es poco atractivo económicamente. Fue utilizado por Ugine Kuhlmann, Mitsubishi Petrochemical y Mitsubishi Rayon, y hasta hace poco aún era utilizado por Asahi Chemical.

El proceso por cetanos, en que el ácido acético o la acetona son pirolizados a ceteno es un proceso que en algún tiempo utilizó Celanese y B. F. Goodrich pero que ya no es utilizado.

Proceso por Oxidación del propeno

Hoy en día la mayor parte del ácido acrílico se produce a partir del propeno, que también es la materia prima de la acroleína.

El proceso por oxidación del propeno involucra la oxidación catalítica heterogénea del propeno en fase vapor con aire y vapor para dar el ácido acrílico. Generalmente el producto que sale del reactor es absorbido en agua, extraído con un solvente apropiado y destilado para dar el ácido acrílico glacial grado técnico

Usos y aplicaciones del ácido acrílico y sus derivados

El ácido acrílico

El ácido acrílico se usa como intermediario en la producción de acrilatos. Los polímeros del ácido y sus sales sódicas se utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen importancia industrial

Las poliacrilamidas y el ácido poliacrílico

La masa molecular del polímero es un factor clave para determinar su uso específico para una aplicación. Los polímeros de masas moleculares inferiores a 20 000 se utilizan como secuestrantes. Los polímeros con masa molecular entre 20 000 y 80 000 se utilizan como agentes de dispersión de pigmentos. Los polímeros con masas moleculares entre 1,000,000 y 10,000,000 se utilizan como agentes para terminado textil y como ayudas de retención para fabricación de papel. Las masas moleculares que exceden los 10,000,000 se utilizan como floculantes o agentes de espesamiento. Polímeros de mayor peso molecular o entrecruzados se utilizan como absorbentes de fluidos.

El ácido poliacrílico soluble en agua y sus sales neutralizadas con masas moleculares de entre 2000 y 5000 se utilizan como inhibidores de sarro, dispersantes de lodos, dispersantes en sistemas de enfriamiento, como fillers en materiales para pigmentos o recubrimiento de papel.

Los homo o co-polímeros del ácido acrílico y el ácido metacrílico y sus mezclas con hasta el 10% en peso de alquil acrilato se utilizan para prevenir la redeposición de materiales en formulaciones de detergentes líquidos.

Los copolímeros con pequeñas cantidades de grupos hidrofóbicos son útiles para fluidos de perforación. Los fluidos son reformulados para dar una viscosidad inicial que es retenida por largos periodos a altas temperaturas y presión.

El poliacrilato de sodio entrecruzado se utiliza como absorbente en pañales, productos para incontinencia, productos de higiene femenina y absorbente en cables de trasmisión.

Los polímeros del ácido acrílico o del metacrílico neutralizados a mas de 50% mol, se pueden usar para mampostería por su alta retención de agua y alta viscosidad.

Un polímero del ácido acrílico, absorbente y entrecruzado se puede utilizar en formulaciones de tabletas de administración oral por su capacidad de liberar de forma sostenida el principio activo.

Una mezcla de partículas de polímero aniónico del ácido acrílico o metacrílico y sus sales solubles y polímeros catiónicos de amino acrilato se utiliza como adhesivo para pasta para muros para reducir la absorción del agua.

El ácido poliacrílico entrecruzado se utiliza como resina de intercambio catiónica.

Algunas aplicaciones en desarrollo incluyen el ligeramente entrecruzado poli(N-isopropilacrilamida) que es un hidrogel con transición de fase a 31 °C. Se supone que esta propiedad puede ser útil en separaciones como la de la proteína de soya de su extracto acuoso o en la administración controlada de fármacos.

El balance entre grupos hidrofóbicos e hidrofílicos en la poli(N,N-dimetilacrilamida) y los copolímeros de la N,N-dimetilacrilamida con otros monómeros solubles en agua hacen de estos productos solubles en un amplio rango de solventes. Esto sugiere su potencial uso como espesantes en formulaciones con altas concentraciones de químicos orgánicos El homopolímero es soluble con poli(vinil acetato), poli(metil metacrilato), y poliestireno.

Algunos copolímeros pueden servir como compatibilizadores de polímeros.

Los poliacrilatos

Los ésteres acrílicos se utilizan para la producción de polímeros (poliacrilatos). Estos polímeros se utilizan para recubrimientos, pinturas, adhesivos, ligantes para piel, papel y textiles.

Las principales aplicaciones de los ésteres acrílicos son:

Pinturas para Arquitectura – por su buena pigmentabilidad y propiedades de película se utilizan como dispersión polimérica y adhesivo para pinturas. Las dispersiones copoliméricas de vinil ester tienen propiedades reológicas favorables para material de recubrimiento. Las dispersiones de copolímeros de acrilato usualmente contienen emulsificantes y pueden ser extendidos con pigmentos, pero requieren auxiliares para mejorar su reología. Los copolímeros con alto contenido de estireno tienden a tomar el color amarillo con la luz UV y por lo tanto solo se utilizan para pinturas de interiores. Las dispersiones de acrilatos puros se utilizan en pinturas brillantes.

Recubrimientos y lacas – Los metales usualmente se recubren con una capa de primer y una capa de solvente La tendencia es usar capas con alto contenido de polímero para reducir las emisiones del solvente.

En la industria automotriz usualmente se aplican tres capas: una primer primer base agua que sirve para proteger contra la corrosión, una capa intermedia (filler) que compensa por irregularidades en el substrato, y una capa superior pigmentada metálica que consiste de una base de pigmento aluminizado y coloreado. En las tres capas pueden usarse potencialmente mezclan con acrilatos.

Sistemas curables con radiación. En estos métodos los monómeros y oligómeros son curados y endurecidos por medio de exposición a radiación, usando usualmente luz UV. Su aplicación principal está en el recubrimiento de madera, papel y plásticos.

Industria del papel - Los papeles de alta calidad se recubren con pigmentos para mejorar su calidad de impresión, apariencia, brillo y otras propiedades.

Adhesivos y compuestos de sellado – adhesivos de laminación, adhesivos sensibles a la presión, adhesivos para construcción y compuestos de sellados son producidos de poliacrilatos.

Industria textil – se utilizan como polímeros de emulsión, por ejemplo como adhesivos para teñido o impresión.

Industria de la piel o el cuero – la superficie de la piel se trata para hacerla hidrofóbica y para evitar que se cuartee o rompa.

Como se puede observar, la versatilidad del ácido acrílicos y sus derivados es muy amplia y existen aplicaciones en los mas variados campos y aún muchas más en desarrollo.

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¿Qué es la acroleína?

La acroleína tambien se conoce como acrilaldehido, Aldehído acrílico y 2-Propenal

Su fórmula química es: CH2=CHCHO

Se obtiene mediante oxidación catalizada del propileno en su fase gaseosa:

La acroleína es un líquido incoloro, transparente, inflamable y volátil a temperatura ambiente. Miscible en agua y en disolventes orgánicos. Tiene un olor picante y sofocante. Es un poderoso lacrimógeno. Se polimeriza fácilmente.

Otras de sus propiedades son:

Punto de ebullición: 53°C
Punto de fusión: -88°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 20
Presión de vapor, kPa a 20°C: 29
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.9

Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.2
Punto de inflamación: -26°C
Temperatura de autoignición: 234°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 2.8-31%
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.9

La acroleína se utiliza principalmente para la producción de D,L-metionina (aminoácido esencial que se usa como complemento en la alimentación animal) y ácido acrílico (usado en la fabricación de acrilatos). También se utiliza como biocida acuático de amplio espectro y muy efectivo, por ejemplo, para la desinfección de aguas residuales. Debido a su bajo umbral de olor e irritación se adiciona, como agente de advertencia, a otras sustancias altamente tóxicas.

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Las diversas aplicaciones de la carboximetilcelulosa (CMC)

La carboximetilcelulosa sódica (CMC) es una sal soluble en agua. Es producida en grandes cantidades, en grados comerciales crudos sin ningún refinamiento para emplearlo en detergentes, fluidos de perforación y en la industria papelera. En grados de pureza más altos se emplea como aditivo alimenticio.

Su carácter hidrofílico, buenas propiedades para formar películas, alta viscosidad, comportamiento adhesivo, entre algunas otras características, la CMC tiene una amplia variedad de aplicaciones, las cuales se enlistan a continuación:

Industria de la construcción

La CMC se utiliza en la mayoría de las composiciones de cementos y materiales para la construcción debido a que actúa como estabilizador y agente hidrofílico. Mejora la dispersión de la arena en el cemento, además intensifica la acción adhesiva del cemento. También se utiliza como pegamento en los papeles de tapicería.

Detergentes

La industria de los detergentes es el mayor consumidor de CMC. En su mayoría se utilizan CMC de grados técnicos para composiciones de jabones y detergentes. La CMC actúa como inhibidor de la redeposición de grasa en las telas después de que ha sido eliminada por el detergente.

Industria papelera

Este recubrimiento reduce el consumo de cera en papeles y cartones encerados debido a que hay menos penetración de la cera en el papel. De la misma manera, el consumo de la tinta de impresión se reduce, teniéndose como resultado una superficie con más brillo. Además la superficie presenta más suavidad y mayor resistencia a la grasa y la unión entre fibras es mejor, mejora la coloración del papel. La CMC también es usado como dispersante auxiliar en la extrusión de las fibras de la pasta de celulosa y para evitar la floculación de las mismas.

Agricultura

En pesticidas y sprays a base de agua, la CMC actúa como agente suspensor. Además funciona como pegamento después de aplicarlo para unir el insecticida a las hojas de las plantas. En algunas ocasiones, la CMC es utilizada como auxiliar en la degradación de algunos fertilizantes que son altamente contaminantes.

Adhesivos

La CMC es añadida a varias composiciones de colas y para pegamentos para casi cualquier material. Es muy eficaz en la industria de la piel. También se ha probado hacer mezclas de CMC con almidón y fenol formaldehído para fabricar adhesivos que permutan unir madera con madera.

Cosméticos

La CMC se utiliza en materiales de impresión dental y en pastas o geles dentríficos. Este éter soluble en agua sirve como espesante, estabilizador, agente suspensor y formador de películas en cremas, lociones, o shampoo, es muy utilizada en productos para el cuidado del cabello.

Pinturas

La CMC es utilizada en pinturas de aceite y barnices. Actúa como espesante y suspensor de los pigmentos en el fluido.

Industria petrolera

La CMC cruda o purificada se utiliza en los lodos de perforación como un coloide espesante que se aplica al momento de retirar el taladro de perforación del agujero y así evitar asentamientos.

Plásticos

El uso principal de la CMC en esta industria, es ayudar a incrementar la viscosidad de algunos plásticos como el látex.

Cerámica

La mayoría de los éteres solubles en agua se utilizan para unir piezas de porcelana, tienen buenas propiedades de horneado ya que las soluciones de CMC originan muy pocas cenizas.

Industria textil

La CMC cruda se utiliza como agente antideformante de telas. La CMC se aplica en combinación con almidón en operaciones de lavandería. También se utiliza para darle un mejor acabado a las telas en el proceso de fabricación, la tela se impregna con CMC y después es tratada con ácido y calor. Además, es un agente muy efectivo en la impresión de telas y como agente espesante de pinturas y barnices textiles.

Industria farmacéutica

Para recubrimientos de tabletas se utilizan CMC con altos grados de pureza y baja viscosidad. La CMC es insoluble en el ambiente ácido del estómago pero soluble en el medio básico del intestino. También es utilizada como formador de geles, portador del medicamento, desintegrador de la tableta y estabilizador para suspensiones, emulsiones, sprays y bioadhesivos en tabletas que se adhieren internamente a la mucosidad de alguna parte del cuerpo.

Alimentos

La CMC es utilizada en alimentos como agente auxiliar en el batido de helados, cremas y natas, como auxiliar para formar geles en gelatinas y pudines, como espesante en aderezos y rellenos, como agente suspensor en jugos de frutas, como coloide protector en emulsiones y mayonesas, como agente protector para cubrir la superficie de las frutas y estabilizador en productos listos para hornear. Debido a que la CMC no es metabolizada por el cuerpo humano ha sido aprobada su utilización en los alimentos bajos en calorías.

Medicina

Las aplicaciones más innovadoras de CMC se encuentran en el área de la medicina. Las soluciones de CMC para formar geles son utilizadas en cirugías del corazón, toráxicas y de córnea. En las operaciones del tórax, los pulmones son engrapados y después cubiertos con una solución de CMC para evitar fugas de aire y entrada de fluidos. En la rama de ortopedia, soluciones de CMC se utilizan en la lubricación de las uniones de los huesos, la mayoría de las veces en muñecas, rodillas y cadera. El fluido se inyecta en estas uniones para evitar la erosión, inflamación y la posible destrucción del cartílago de los huesos.

Otras aplicaciones

La CMC también es utilizada en la fabricación de pañales y productos sanitarios de este tipo. Por su carácter hidrofílico, la CMC ayuda a que los líquidos se gelatinicen y se favorezca su retención.

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